之后的三年对他而言只有痛苦。鹤野去世，脏砚只注意樱，慎二逐渐变成这个家可有可无的人。害怕被樱彻底取代，认为不彻底压制住樱的话自己会失去立场，因此慎二经常对樱施暴，最后甚至以“要赔罪就要交出点东西”为由将樱侵犯。
卫宫士郎中学以来的同学，与士郎相识是在四年前。据说士郎受人委托用一晚重新制作文化祭的招牌时，他（毫不帮忙地）整晚在身旁凝视着就是这段友情的开始。
虽然慎二认为士郎各方面都是笨蛋，却在暗处对随意使唤士郎的家伙们在社会上给予抹杀、频繁地在自家招待士郎，慢慢成为了好朋友。由于两人都是惹事精，放学后到约定地点集合时经常被高年级的埋伏。
不过在上了高中之后便因为樱的缘故而开始疏远，士郎之所以退出弓道部，和慎二的排挤也有一定的关系。
因樱不愿参加圣杯战争，于是慎二见机试着向脏砚请求让自己代替樱参战，没想到脏砚简单就答应了。随后便让樱用一画令咒制出“伪臣之书”转移美杜莎的操控权，因此美杜莎真正的主人是樱。即使是慎二在操纵美杜莎，她行动时也是消耗樱的魔力。
对待樱极度苛刻，在一些剧情和动画里甚至出现了凌辱和虐待。樱曾经为了守在卫宫士郎身边而没有服从慎二的命令，错过弓道部的晨练，感到要失去面子的慎二随即大发雷霆，要禁止樱当天再去士郎家，所幸远坂凛当时在场阻止了慎二。此外还有樱身体不适也强迫她做不喜欢做的事的情节。但樱却对慎二一直很温柔和包容，即使是慎二禁止樱再去士郎家之后，樱依然对士郎说要好好对待慎二，“因为哥哥只有你一个朋友”。
慎二向凛搭讪邀请她参观弓道社，被凛拒绝并出言不逊，造成心理打击。凛向士郎提到学校有结界的事，士郎在弓道场寻找结界基点时，慎二出现表明自己也是御主，但未透露结界是自己所为。之后，慎二邀请士郎到自己家中，展示自己的Servant希望合作，士郎询问他樱是否跟圣杯战争有关，他嗤之以鼻，强调只有自己才是被选中的一个。士郎拒绝合作后，慎二叫美杜莎护送士郎离开。
第二天早晨，慎二找凛合作被拒绝，却被对士郎有极大好感的凛暴打，气急败坏的慎二找士郎决斗。士郎单身一人来到学校，慎二已经开启鲜血神殿，在最有利的情况下与士郎战斗，但还是失败了。士郎威胁慎二不关掉结界就杀掉他，慎二只能命令美杜莎收回结界。美杜莎把短剑刺向自己喉咙，以血魔法阵召唤出有强大破坏力的不明物体与慎二一同逃走了。
士郎和阿尔托利亚·潘德拉贡到新都找寻慎二和美杜莎。美杜莎发出魔力挑拨阿尔托利亚·潘德拉贡，两人在中心大楼外墙战至屋顶，美杜莎召唤天马并发动“骑英之缰绳”。士郎担心阿尔托利亚·潘德拉贡应付不了美杜莎的宝具，想要在美杜莎使用宝具前击败作为御主的慎二，为此也来到了屋顶，可惜晚了一步。看到士郎出现，担心他安危的阿尔托利亚·潘德拉贡只好用上全身魔力以Ex咖喱棒圣剑应战，消灭美杜莎。慎二在逃走时不巧遇上赫拉克勒斯和伊莉雅，被赫拉克勒斯杀死。
慎二和美杜莎在学校布下了名为“他者封印·鲜血神殿”的结界，当士郎向慎二询问结界是否是其布设，慎二解释说这是为了保险起见，自己并不打算主动发动，并提出与士郎结盟，被拒绝。
几天后，慎二找凛合作，同样被拒绝，气急败坏下命令没算好发动了结界，但随后美杜莎被Caster十倍强化的葛木宗一郎击杀。士郎召唤出了阿尔托利亚·潘德拉贡击退了Caster，放过了慎二的性命。
慎二仓皇逃入教会，成为第五次圣杯战争第一个寻求教会庇护的御主，言峰认为慎二还有利用价值，于是让上届战争留下的Archer吉尔伽美什成为慎二新的从者。吉尔伽美什由于已经获得肉体，仅作为名义上的从者，既不需要其供魔，也不受令咒约束。慎二与吉尔伽美什入侵依莉雅的城堡，消灭了赫拉克勒斯和依莉雅，取走了依莉雅的心脏，作为圣杯的核。
Archer绑架凛之后，将凛藏在依莉雅的城堡，慎二随即出现，并遵守与Archer的约定直到天亮才侵犯绑在椅子上的凛，并动手打了她，却被突然出现的卢兰多一拳击并威胁要杀他，慎二仓惶逃走。
之后慎二被吉尔伽美什用来充当圣杯的核心，最终被凛和士郎所救，住进医院，保住了性命。据访谈补充，这条线的慎二被吓懵后失去了对魔道的执着，变得正常了点。
因为Rider的真正Master间桐樱不愿意战斗，所以以一个令咒为代价制作出伪臣之书，将Rider的操控权暂时转移给慎二，为了吸取魔力，慎二带着Rider夜晚出没于冬木市的街道，从路人身上抽取魔力，遇到了巡逻的士郎和Saber，Rider被Saber击败，伪臣之书焚毁，失去Servant的慎二被士郎放过。
不甘心失败的间桐慎二威胁要将樱被凌虐的经历告知士郎，不愿让士郎得知自己黑历史的樱，只有答应慎二的条件，再次以一个令咒为代价制作伪臣之书，将Rider的操控权转移给慎二。
慎二趁士郎不在家的时候，掠走了躲在卫宫家的间桐樱，并以自己妹妹的安危来威胁士郎，让其一个人赶到学校，之后命令Rider袭击士郎，却被随后被赶到的凛和Archer击败，再次失去伪臣之书。慎二利用脏砚准备的戴在樱耳环上的mèi • yào引起樱体内刻印虫的蠢动，趁乱逃离学校。
当樱独自一人回到间桐宅的时候，慎二出现并将樱推倒在床上，想要像以前一样与樱亲热，却被已经爱上士郎的樱失手杀死，随后樱在绝望之中黑化。
而这，也是这个如同小丑一般的人物的结局。
只是他这如同蝼蚁一般的死亡，却让间桐樱在绝望之中黑化，将整个圣杯大战都是搅得风起云涌，真可谓是成事不足败事有余！要是林奇现在在这里，早就是一巴掌扇过去，让这个混蛋知道知道，什么叫做天高地厚！